Conquistata dai Normanni con Roberto il Guiscardo, Taranto si accinse a diventare la capitale di uno dei più vasti e più potenti domini feudali del Regno di Sicilia. Alla morte di Roberto nel 1085, si accesero aspre rivalità tra Boemondo I d'Antiochia e Ruggero Borsa, i figli avuti rispettivamente dalla prima e dalla seconda moglie. Boemondo, figlio della prima moglie Alberada ripudiata dal marito, fu escluso dalla successione al ducato di Puglia, e decise pertanto di far valere i propri diritti con le armi, riuscendo ad impadronirsi di Oria e portandosi insieme ai sui seguaci nei territori di Taranto e di Otranto con frequenti scorrerie.

Onde evitare conseguenze più nefaste, e accondiscendendo alla richiesta fatta da papa Urbano II di deporre le armi, Ruggero stipulò con il fratello un accordo in base al quale concesse i territori di Taranto, Otranto, Gallipoli e Brindisi. Questo accordo non fece però desistere Boemondo dalla sua rivendicazione dei diritti usurpati alla primogenitura, e fomentando abilmente ribellioni in tutto il ducato, riuscì a diventare verso la fine del 1088 sovrano incontrastato del Principato di Taranto.

La sua successiva partecipazione alla prima crociata allestita contro i Turchi selgiuchidi in Terra Santa, condusse il porto di Taranto ad un lungo periodo di decadenza a vantaggio di quello di Brindisi.

In seguito alla sua morte avvenuta nel 1111, i successori furono prima il figlio Boemondo II d'Antiochia, e successivamente Ruggero II di Sicilia. Quest'ultimo, oltre a riconoscere la grande importanza geografica e politica del territorio, fu il primo ad investire con il titolo di principe il figlio secondogenito Tancredi. Il breve trono di Tancredi, fu ereditato da Guglielmo I di Sicilia, a partire dal quale il principato non fu più attribuito a principi di sangue reale fino al sopraggiungere degli Svevi.

Con l'arrivo degli Svevi, l'imperatore Federico II nominò principe di Taranto suo figlio Manfredi.

Nel 1266 Manfredi venne sconfitto nel corso della Battaglia di Benevento da Carlo I d'Angiò, la città passò quindi ai francesi e fu affidata al principe Filippo I d'Angiò. A quest'ultimo si deve lo sviluppo della città di Martina Franca (TA) nei primi anni del trecento: infatti ampliò il villaggio di profughi tarantini nato nel X secolo con il nome di >San Martino, concedendo diritti e franchigie a quanti fossero venuti ad abitarlo.

Intorno al Raimondo Orsini Del Balzo ritornò dall'Oriente ed occupò alcune terre appartenenti al padre Nicola Orsini. Alleandosi con Luigi I d'Angiò, riuscì ad ottenere i beni che gli spettavano per eredità, e sempre su consiglio dell'angioino, sposò nel 1384 la Contessa di Lecce Maria d'Enghien. Con questo matrimonio, diventò uno dei più potenti feudatari del Mezzogiorno. A lui si deve la costruzione nel 1404 della Torre di Raimondello, una massiccia torre quadrata e fortificata che vigilava l'ingresso in città dal Ponte di Porta Napoli. Nel frattempo gli Angioini erano stati definitivamente sconfitti nel 1399. Dopo la morte di Raimondello nel 1406, suo figlio Giovanni Antonio Orsini Del Balzo divenne principe di Taranto nel 1414.

Nel 1465 il Principato di Taranto venne annesso al Regno di Napoli, entrando così a far parte del regno aragonese.